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噻二唑类有什么特性?

2021-10-11 11:00:07

噻二唑含有S和N原子的五环结构称为噻唑。最早发现的具有极好杀细菌活性的噻二唑化合物敌枯唑和敌枯双因有致畸毒性而禁止使用。20世纪70年代四川化工研究所在具有致畸作用的敌枯双分子基础上,通过在噻二唑环上引入-SH副链,发现了内吸、低毒、安全,可以防治植物细菌病害的杀细菌剂叶枯唑。美国和日本则分别发现了专化性防治稻瘟病的三唑并苯并噻唑(三环唑)和噻瘟唑。

噻唑类化合物往往具有特殊的生物活性:

①一般具有防治植物病害的极高专化性,如三环唑和噻瘟唑只对防治稻瘟病有高的活性;

②一般具有极强的选择性,可以被植物吸收和输导,对植物安全;

③或多或少地表现作用于寄主与病原菌的早期互作过程,防治植物病害的原理主要是化学保护作用。如三环唑和噻瘟唑只对防治稻瘟病菌的孢子侵入过程有抑制作用;叶枯唑在水稻上防治白叶枯病的实际浓度也低于离体下抑制生长的浓度。因此,相信随着分子生物学的发展,人们将会进一步了解噻唑类化合物防治植物病害的分子机理,从而推动新型杀菌剂和植物病害化学防治的发展。

噻二唑

噻二唑-制法

有乙酸乙酯法、硫代乙酰胺法。

1.乙酸乙酯法经与水合肼反应后,再加热环合制得。

2.硫代乙酰胺法制各实例:在200mL二甲基甲酰胺中溶解112.7g硫代乙酰胺,在温度10℃以下经th滴加水合肼75.lg。再于温度10℃以下经th滴加137g二硫化碳。然后在35℃下搅拌th。反应液徐徐加热至100℃,赶出硫化氢,至不发生硫化氢之后,减压下蒸出二甲基甲酰胺150mL。被浓缩的反应液中加入水250mL,冷却至20℃。过滤析出的结晶,用水洗,干燥,得产品169.4g,收率为85.4%,含量99.7%。


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