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什么是过溴化吡啶

2020-12-21 16:24:12

氢溴酸吡啶厂家带您了解PHBP是溴与吡啶氢溴酸盐的固体复合物,可以在反应中作为溴的来源。PHBP是一种比纯溴温和的溴化试剂。它可以发生选择性溴化反应和脱氢反应。


PHBP可以对甾酮发生α-溴化,有很高的产率和立体选择性。四氢吲哚可以与PHBP反应得到α-溴化产物(式1),但是如果反应中加入CuBr2的话,产率会更高[1]。PHBP与环己酮在乙酸中反应得到平伏位取代的α-溴环己酮;相反,在四氯化碳中则得到直立位取代的产物。等量的吡啶存在下,环戊烯酮也能成功地与PHBP发生溴化。


溴化苯基三甲基铵盐也是一种很好的乙缩醛溴化试剂,而且它在THF中在低温下就有更好的溶解性。苯甲酮衍生物的乙缩醛的溴化用溴-1,4-二氧杂环己烷比用PHBP更容易发生。


对于活化的芳香醚或者酚来说,有还原性的PHBP是十分理想的单溴代试剂。苯胺选择性地单溴代得到75%~95%产率的邻位取代产物[2]。PHBP已经被用来分析和检测苯胺和酚。在溴化酚时,溴-二氧杂环己烷也可以用于酚的溴代。PHBP也可用于多溴代反应。2-羟基-4-甲氧基苯甲醛在PHBP作用下(2.1 eq.吡啶),可以生成3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛;而用3.5倍量的PHBP,在同样的反应条件下则主要得到了2,4,6-三溴-5-甲氧基苯酚。这是发生了甲酰基的溴代。

甲酸乙酯

加热PHBP到230 oC可以得到3-溴吡啶(37%)和3,5-二溴吡啶(33%)。而吲哚、咪唑、吩噻嗪等在室温或低温下就可以在PHBP作用下发生单溴代反应。


去氢/氧化


PHBP可以把甾体、三环二萜类化合物以及其它多环化合物中的酮转化为酚。


PHBP可以用于由醇制备烷基溴化物的反应,也可以用于胺的相转移亚硝化。硫缩醛在相转移条件下也能被PHBP氧化为醛和酮。二氢吡啶与PHBP加热通过溴甲基中间体可以得到内酯,这个中间体在低温下是稳定的,可以与亲核试剂反应得到不同取代的二氢吡啶。


另外,以氯胺-T为氮源,PHBP还是烯烃的氮杂环丙烷化的有效催化剂,缺电子烯烃和富电子烯烃都可以发生这个反应。


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